Гексаметилентетрамин структурная формула. Гексаметилентетрамин

Уротропин - органическое соединение с формулой C 6 H 12 N 4 . С химической точки зрения - полициклический амин, гексаметилентетрамин. Синонимы - гексамин, формин, метрамин, уризол, уритон, аминоформ. Международное название - метенамин (Methenamine).

Уротропин впервые был синтезирован в 1859-м году знаменитым российским химиком А.М.Бутлеровым. Практически сразу соединение начали применять в медицине.

Свойства

Метенамин представляет собой кристаллический порошок с бесцветными кристаллами ромбической формы. Не имеет запаха, на вкус слегка сладковатый. Растворяется в воде, глицерине , спиртах, хлороформе. Практически не растворяется в эфирах. Слабо растворяется в ацетоне, жидком аммиаке, бензоле, сероуглероде и других органических растворителях. При нагревании возгоняется без плавления. Горит, взвесь взрывоопасна.

Уротропин вступает в реакции с химически слабыми кислотами с образованием неустойчивых солей. Сильные кислоты разрушают соединение до аммониевых солей и формальдегида. Не реагирует с щелочами. Взаимодействует с перекисью водорода, ароматическими углеводородами, фенолом, бромом, йодом.

В кислой среде метенамин высвобождает формальдегид, оказывающий противомикробное действие. Причем формальдегид высвобождается локально, в месте воспалительного процесса, поэтому не оказывает токсического воздействия на организм человека или животного.

Техника безопасности

Гексамин горит, пылевая взвесь взрывоопасна. Перевозить хим.реактив можно автомобильным или железнодорожным транспортом, учитывая правила перевозки пожароопасных грузов. Контейнеры или вагоны должны быть крытыми. Уротропин расфасовывают в многослойные бумажные мешки с битумными прослойками. Хранят реактив в сухих помещениях с установленной системой вентиляции. Обязательное условие - вдали от легковоспламеняющихся материалов и окислителей.

Гексаметилентетрамин в виде мелкодисперсионного порошка при попадании на кожу и вдыхании может вызывать аллергические реакции и раздражение. Вещество считается малотоксичным, но при регулярной работе с ним необходимо пользоваться средствами защиты : спец. одеждой, перчатками, очками и маской или респиратором.

Применение

В химической индустрии - при изготовлении синтетического каучука, пластмасс, фенолформальдегидных смол, бытовой химии, лаковых пленок.
- В аналитической химии - для производства буферных растворов, открытия ионов.
- В медицине и фармакологии: противомикробное и противобактериальное средство, мочегонный и гипотензивный препарат; средство длительного действия против потливости; лекарство при подагре, атеросклерозе, аллергических кожных заболеваниях, при некоторых заболеваниях глаз. Применяется в виде таблеток, порошков и растворов для внутривенного вливания в чистом виде или как составляющий компонент. Особенно эффективен при лечении болезней мочевыводящих путей. Внутривенные вливания применяют при таких инфекциях, как грипп, брюшной тиф, энцефалит, менингит, общий сепсис и др.
- В ветеринарии - лекарство при болезнях мочевыводящей системы, как противовоспалительное средство, для интоксикации крупных животных.
- Консервант, пищевая добавка Е239 (в России ограниченно разрешена).
- Используется в металлообработке в качестве ингибитора коррозии; в сельском хозяйстве как фунгицид; в быту как сухое горючее. Применяется при изготовлении взрывчатых веществ, пиротехники, косметических продуктов.

В магазине «ПраймКемикалсГрупп» по доступной цене можно купить уротропин (гексаметилентетрамин) пищевой Е239 . При необходимости осуществляем доставку.

Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Хим. формула	C 6 H 12 N 4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
PubChem
Рег. номер EINECS	202-905-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус	E239
ChEBI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану .

Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде , малорастворим в диэтиловом эфире . Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина . Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Крупнейшим производителем уротропина в России является Губахинский ОАО «Метафракс ».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол . Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.

Медицина

Гексаметилентетрамин - одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX-XX веков . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного

Формалин играет большую роль в промышленности при изготовлении пластических масс и в сельском хозяйстве при борьбе с вредителями и болезнями растений. Формалин используется также для приготовления лекарства (уротропина).

Получение формалина осуществляют окислением метилового спирта кислородом воздуха или солями, богатыми кислородом (дихроматом калия или перманганатом калия). Вы можете использовать оба метода.

1-й метод. В колбу емкостью 100 мл налейте метилового спирта. Колбу поместите на водяную баню (рис.).

Рис. Прибор для получения формалина: 1 - медная сетка.

В стеклянную трубку диаметром 20-25 мм поместите медную сетку или медную спираль из тонкой проволоки. Один конец трубки соедините с колбой, в которую вставлена Г-образная стеклянная трубка диаметром 8 мм, другой - с холодильником шифа. Холодильник установите вертикально на колбу Вюрца, отросток которой соедините с водоструйным насосом или аспиратором, а колбу поместите в ванну с холодной водой. Температуру воды в водяной бане поддерживайте не выше 50 °С.

Когда термометр, установленный на бане, покажет температуру 45-48 °С, откройте водопроводный кран, с которым соединен водоструйный насос, и начинайте нагревать трубку с медной проволокой или сеткой. Как только последняя накалится докрасна, нагревание прекратите, так как дальнейшее нагревание сетки идет за счет тепла, выделяемого при окислении спирта кислородом воздуха.

В трубке в присутствии катализатора меди происходит реакция:

СН 3 ОН + О = НСНО + Н 2 О.

Пары муравьиного альдегида начинают сгущаться в холодильнике и оттуда в виде жидкости с резким неприятным запахом, сильно раздражающим слизистую оболочку носа и глаз, поступают в приемник.

Собрав достаточное количество формальдегида, проведите с ним ряд опытов, например получение серебряного зеркала, действие на фелингову жидкость, на свертывание белка.

2-й метод.В пробирку налейте 3-4 мл насыщенного раствора двухромовокислого калия и столько же концентрированной серной кислоты. К этой смеси по каплям добавляйте метиловый спирт и осторожно нагревайте на слабом огне. Жидкость меняет оранжевую окраску на зеленую, что указывает на образование сульфата хрома [Сr 2 (SO 4) 3 ], при этом выделяется формальдегид, который узнают по резкому запаху.

Вначале происходит реакция между серной кислотой и дихроматом калия:

К 2 Сr 2 O 7 + 4Н 2 SO 4 = К 2 SO 4 + Сr 2 (SO 4) 3 + 4Н 2 O + 3O.

Образовавшийся при реакции между серной кислотой и двухромовокислым калием атомарный кислород окисляет метиловый спирт.

СН 3 ОН + О = НСНО + Н 2 О

Обобщая реакции, получаем уравнение:

3СН 3 ОН + К 2 Сr 2 O 7 + 4Н 2 SO 4 = К 2 SO 4 + Сr 2 (SO 4) 3 + 3НСНО + 7H 2 O

Из формалина можно получить уротропин (широко распространенное лекарство). Вы можете повторить опыты А. М. Бутлерова и получить кристаллы уротропина.

В фарфоровую чашку налейте 10 мл формалина и 10 мл раствора аммиака 25-процентной концентрации и нагревайте некоторое время; затем чашку перенесите на водяную баню и выпаривайте до небольшого объема, после чего оставьте кристаллизоваться. Происходит следующая реакция:

6НСОН + 4NН 4 ОН = (СН 2) 6 N 4 + 10Н 2 О.

Из уротропина действием на него серной кислоты можно выделить формалин. При нагревании уротропин возгоняется, не проходя стадии плавления.

В современном мире абсолютно любой человек хотя бы однажды болел каким-либо инфекционным заболеванием, вызванным определенным патогенным микроорганизмом. Одной из наиболее частых локализаций бактерий в человеческом организме является мочевыделительная система. При поражении этих органов возникают такие неприятные симптомы, как:

При возникновении одного или нескольких из перечисленных признаков необходимо незамедлительно обратиться к врачу-урологу, который назначит соответствующие анализы и проведет необходимое лечение.

Так, например, часто в подобных случаях применяется "Уротропин". Что это за препарат, какова его формула, а также что входит в состав "Уротропина", будет подробно рассмотрено ниже.

Описание

Препарат, производством которого занимается российский завод ОАО "Метафракс", расположеный в Пермском крае, городе Губаха, имеет в качестве основного действующего компонента вещество под названием метенамин.

Внешне он представляет собой порошок, состоящий из кристаллов ромбической формы белого цвета, а также имеющий небольшой специфический запах и сладкий вкус.

Характерной особенностью препарата является его богатая история применения в медицине. Она насчитывает около ста лет, то есть уже около века препарат помогает эффективно справиться с некоторыми недугами.

Формула

"Уротропин" по своей химической природе относится к классу полициклических аминов. Это органические вещества, в составе которых имеется несколько бензольных колец, а также атомы азота.

Полным названием химической формулы "Уротропина" является 1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан.

Если говорить о том, как расположены атомы азота, входящего в молекулу препарата, то их расположение выглядит следующим образом.

Это называется структурной формулой "Уротропина", глядя на которую четко видно, как атомы азота соединяются между собой углеродными связями.

Однако часто случается так, что подобные написания вещества не всегда удобны. Поэтому часто используется краткая формула "Уротропина" - С 6 Н 12 N 4.

Таким образом, метенамин состоит из атомов углерода и водорода. Помимо этого, в формулу "Уротропина" входит еще четыре атома азота.

Компоненты препарата

Чаще всего в медицинской и ветеринарной практике применяется раствор для инъекций. Далее разберем более подробно состав "Уротропина".

Инструкция по применению указывает на то, что в него входит:

• Метенамин - действующее вещество.
• Вода для инъекций - в качестве растворителя.

Формы выпуска

На фармацевтическом рынке препарат представлен в нескольких формах:

1. Инъекционный раствор для внутривенного введения, имеющий концентрацию 40 %.
2. Порошок, который фасуется в пакеты.
3. Таблетки по 0,25 и 0,5 гр.

Показания к применению

"Уротропин" - универсальный препарат. К тому же имеет довольно разнообразный список состояний, при которых его употребление актуально. К ним относятся:

• Инфекционные заболевания мочевыделительной системы (цистит, пиелит, пиелонефрит).
• Гипергидроз. Препарат эффективно используется для устранения потливости подмышечных впадин, ладоней и стоп.
• "Уротропин" широко применяется в ветеринарии. Обладая противовоспалительным действием, он способен быстро устранять заболевания почек, мочевого пузыря, а также молочных желез у крупнорогатого скота.

Противопоказания к применению

Как и любое другое лекарственное средство, "Уротропин" имеет ряд противопоказаний, а именно:

• Детский возраст до 6 лет.
• Индивидуальная непереносимость препарата.
• Почечная или печеночная недостаточность.
• Обезвоженное состояние организма.

Применение при беременности и в период грудного вскармливания

Нет никаких научно доказанных данных о безопасности применения женщинами в этот период, поэтому данной группе лиц лучше воздержаться от лечения с помощью "Уротропина".

Побочные эффекты

В некоторых случаях "Уротропин" способен оказывать негативное влияние на организм, особенно на функцию почек и мочевого пузыря.

Основные нежелательные побочные реакции заключаются в следующем:

• Аллергическая реакция в виде зудящей сыпи на кожных покровах. Данный симптом быстро и бесследно проходит после прекращения приема препарата.
• Гематурия - появление крови в моче.
• Протеинурия - появление белка в моче.
• Учащенное мочеиспускание.

При возникновении подобных негативных реакций необходимо незамедлительно обратиться к врачу с целью решения вопроса об остановки лечения "Уротропином" или коррекции его дозировки.

Условия хранения

Препарат должен храниться в сухом месте, при температуре не выше 25 градусов, вдали от солнечного света и вне зоны доступа для детей.

Условия отпуска из аптек

"Уротропин" является рецептурным средством, поэтому в свободном доступе его не найти. При его продаже провизор (или фармацевт) обязательно спросит наличие рецептурного бланка, который должен выписать лечащий врач.

Стоимость лекарства

"Уротропин" (формула С 6 Н 12 N 4) является дешевым препаратом. Его стоимость не превышает 100 рублей за одну упаковку.

Заключение

"Уротропин" - уникальное лекарственное средство, обладающее широким спектром действия.

Главными достоинствами препарата являются его дешевизна, а также высокая эффективность, проверенная временем.

Недостаток - наличие целого списка побочных эффектов, из-за возникновения которых некоторым пациентам приходится прекращать курс лечения с помощью "Уротропина" и заново обращаться к врачу, чтобы он произвел замену лекарства.

Следует помнить, что средство может негативно влиять на организм, поэтому недопустимо его самостоятельное использование без назначения врачом.

Лекарственный препарат Уротропин (Urotropine) является синтетическим антисептиком, который широко используют в современной медицине. Второе название – Гексаметилентетрамин. Указанный медикамент имеет несколько лекарственных форм, действует системно в организме. Перед началом терапевтического курса, требуется индивидуально проконсультироваться с лечащим врачом.

Состав и форма выпуска

Медицинский препарат Уротропин – это мочегонное средство (диуретик), разработанное на основе метенамина. Лекарство производят в нескольких формах выпуска:

1. Белый порошок без специфического запаха со сладковато-жгучим вкусом. Быстро растворяется в воде, спирте. Фасуют медикамент по специальным пакетам.
2. Прозрачный раствор для выполнения инъекций, который разливают по ампулам 10, 20 и 100 мл, прилагают инструкцию по применению.
3. Белые таблетки с горьким привкусом дозировкой 0,25 и 0,5 г, быстрорастворимые в воде. Распределяют лекарство про стеклянным пробиркам, фасуют по 10 шт.

Устойчивый терапевтический эффект обеспечивают синтетические компоненты из химического состава и их взаимодействие. Активный компонент лекарства – метенамин. Вспомогательным веществом для раствора является вода для инъекций. Для других форм выпуска Уротропина концентрация активного компонента отличается, подробное описание содержится в инструкции.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Подробная инструкция по применению Уротропина описывает принцип действия медикамента в организме пациента. Действующее вещество расщепляется в кислой среде с выделением активного формальдегида. Медикамент с противомикробными, противовоспалительными свойствами истребляет бактерии, провоцирующие заболевания мочевыводящих путей, подавляет воспалительные процессы с высоким содержанием кислых продуктов распада тканей. Уротропин, обладая мочегонным эффектом, усиливает проницаемость мембран клеток, способствует выведению токсинов при интоксикации.

При пероральном или инъекционном введении Уротропина действующие вещества продуктивно абсорбируются из пищеварительного тракта, проникают в кровоток, равномерно распределяются по тканям. Процесс метаболизма с выделением неактивных метаболитов протекает в печени. Период полувыведения действующих веществ составляет 6–12 часов. Выводятся неактивные метаболиты почками с мочой.

Показания к применению

Согласно инструкции по применению, Уротропин рекомендован при инфекционно-воспалительных процессах мочевыводящих путей и почек, например, при прогрессирующем цистите, пиелите. Среди других показаний к применению врачи выделяют повышенную потливость подмышек, ладоней, ног. Медицинский препарат назначают самостоятельно или в составе комплексной терапии. Ветеринары рекомендуют указанный медикамент при аналогичных заболеваниях для лечения крупного рогатого скота.

Способ применения и дозировка

Правила использования медикамента зависят от предписанной формы выпуска. Лекарство требуется задействовать полным курсом, при этом не заниматься самолечением. При инфекционно-воспалительных процессах мочевыделительной системы Уротропин рекомендуют принимать перорально, при нарушенной работе сальных желез – наружно, непосредственно на очаг патологии.

Уротропин от потливости ног

Если купленный антиперспирант лишь временно устраняет потливость и неприятный запах нижних конечностей, рекомендуется использовать раствор Уротропина. Указанный медикамент не только убирает неприятные запахи и дискомфорт, но и продуктивно истребляет бактерии и грибки, как провоцирующий повышенную потливость фактор. Согласно инструкции по применению, при лечении последовательность действий пациента таковая:

1. Процедуру рекомендуется проводить в вечернее время суток, желательно перед сном.
2. Первым делом при гипергидрозе требуется хорошенько вымыть и просушить ступни ног, пространство между пальцами.
3. С помощью ватного диска необходимо тщательно обработать лекарством стопы, надеть носки из натурального материала и лечь спать.
4. Утро начинать с ополаскивания ног теплой водой, дополнительно рекомендуется использовать тальк.
5. Прежде чем начать лечение указанным медикаментом, требуется медикаментозными методами избавиться от грибковой инфекции, открытых ран, нагноений, трещин.
6. При лечении потливости ног требуется следить за чистотой обуви, периодически обрабатывать местными антисептиками в форме спреев.
7. С помощью этого местного антисептика можно избавиться от повышенной потливости ног на период 15–30 суток.

Уротропин от потливости подмышек

При такой пикантной проблеме со здоровьем правила применения Уротропина идентичные, но препарат используют гораздо реже. Прежде чем нанести лечебный состав в форме порошка или жидкости, требуется побрить, помыть, просушить подмышечные впадины. Необходимо удостовериться, что ссадины, открытые раны и нагноения на очагах патологии отсутствуют. Наносить лечебный состав на область подмышечных впадин разрешено 1 раз в 2 недели. После надевать белье из натурального материала и ложиться спать. Дополнительно рекомендуется использовать мыло с противомикробным эффектом.

Особые указания

Медицинский препарат Уротропин в начале курса может спровоцировать развитие гематурии (кровь в моче) или протеинурии (обнаружение белка в моче). При таких клинических случаях дальнейшее лечение требуется прекратить, подобрать щадящий аналог Уротропина. В инструкции по применению представлены ценные сведения для пациентов:

1. Поскольку спиртосодержащие вещества повышают кислотность мочи, на период лечения лучше отказаться от употребления алкоголя даже при незначительных дозировках.
2. Лечение повышенной потливости должно иметь комплексный подход: помимо Уротропина важно регулярно менять нательное белье из натуральных материалов, соблюдать элементарные правила личной гигиены, дезинфицировать обувь.
3. Чтобы избежать возникновения побочных эффектов, лекарство не рекомендуется использовать слишком часто (оптимальные дозы зависят от индивидуальных особенностей каждого клинического случая).
4. Поскольку использование концентрата излишне пересушивает кожный покров, раствор Уротропина рекомендуется предварительно разбавлять водой.
5. Прежде чем использовать Гексаметилентетрамин, первым делом требуется избавиться от патогенного грибка или другого инфекционного процесса.
6. Если на очаг патологии попадает концентрированный препарат, не исключено ощущение болезненности, внутреннего дискомфорта, раздражение.
7. При наличии на коже эрозий, трещин, открытых ран, прежде чем использовать Уротропин, рекомендуется вылечить основное заболевание, например, на протяжении 5–6 дней положено выполнять лечебные ванночки со слабым раствором марганцовки.

Уротропин для животных

В ветеринарной практике это эффективное лекарственное средство с выраженным антитоксическим, антимикробным и диуретическим эффектом. Уротропин рекомендован для лечения воспаления в почках, мочевом пузыре и мочевыводящих путях у крупных домашних животных. При соблюдении рекомендаций специалиста можно в кратчайшие сроки истребить инфекцию, нормализовать мочеиспускание.

Лекарственное взаимодействие

При инфекционных процессах мочевыделительной системы и повышенной потливости ног, подмышек, необходима комплексная медикаментозная терапия. Сведения о лекарственном взаимодействии в инструкции по применению не описаны.

Побочные действия и передозировка

Уротропин характеризуется хорошей переносимостью организмом, особенно при наружном применении. В единичных клинических случаях развиваются побочные эффекты, подробно описанные инструкцией по применению:

• учащенное мочеиспускание;
• протеинурия;
• гематурия;
• кожная сыпь;
• аллергические реакции.

При систематическом превышении предписанных суточных доз пациент жалуется на усиление побочных эффектов. Его беспокоят жжение, зуд и раздражение мочевыводящих путей, мочеиспускательного канала. Не исключены дизурические проявления, гематурия, усиление аллергических реакций. Лечение симптоматическое, начинается с коррекции суточной дозировки лекарства. Специфического антидота не существует.

Противопоказания

Уротропин не рекомендуется использовать при повышенной чувствительности организма к действующим веществам лекарства. На этом список абсолютных медицинских противопоказаний заканчивается. При беременности и лактации перед началом курса требуется индивидуально проконсультироваться с лечащим врачом.

Условия продажи и хранения

Лекарственный препарат является рецептурным, поэтому купить его в аптеке могут не все желающие. Согласно инструкции по применению, хранить лекарство требуется в сухом, темном, прохладном месте, недоступном для маленьких детей. Важно избегать попадания солнечных лучей. Оптимальный температурный режим – до 23 градусов. Срок годности – 2 года, после медикамент положено утилизировать.